domingo, 20 de octubre de 2013

laboratorio de alcoholes :)

INTEGRANTES: GEISON ESNEYDER BUITRAGO
                              LUIS GERMAN SARMIENTO
                              JHAN CARLOS MENESES



ALCOHOL



1- Que es un Alcohol
2- Para que sirve un alcohol 
3- Cual es la reacción del alcohol y que produce
4- 10 compuestos - componentes 
5- procedimiento Antes y Después  Si reacciono o no reaccion

QUE ES UN ALCOHOL: El alcohol es, desde un punto de vista químico, aquel compuesto orgánico que contiene el grupo hidroxilo unido a un radical alifático o a alguno de sus derivados. En este sentido, dado que se trata de un compuesto, existen diversos tipos de alcoholes.
 En el lenguaje cotidiano, se conoce como alcohol al compuesto químico etanol, también nombrado como alcohol etílico. Se trata de un líquido incoloro e inflamable, cuyo punto de ebullición es 78ºC.
La fórmula química del alcohol etílico es CH3-CH2-OH. Este compuesto se utiliza para preparar las bebidas alcohólicas

La función alcohol se caracteriza por la presencia del hidroxilo OH, en sustitución de un hidrógeno en un átomo de carbono.
Un cuerpo que sólo posee una función alcohol es un monol; si posee dos, es un diol; tres, un triol, etc.; y de una manera general, un poliol (= varias funciones alcohol).
El carbono sobre el que está fijado el hidroxilo, puede estar:
- unido a otro átomo de carbono: se denomina primario ;
- unido a otros dos átomos de carbono: se denomina secundario ;
- unido a tros tres átomos de carbono: se denomina terciario .
Dependiendo de la sustitución del carbono al que se une el grupo hidroxilo, un alcohol será:

Alcohol

PARA QUE SIRVE: 

ALCOHOL ETILICO:

El alcohol etílico (el alcohol comestible)  se obtiene, mediante la fermentación de los azucares y de almidones de distintas frutas y otras plantas, como la caña de azúcar, la remolacha, y las frutas en general.

Es  usado en la alimentación, en vinos y licores, pues es el alcohol que se obtiene de la fermentación de las frutas y demás plantas de las cuales se obtiene. Además se utiliza como desinfectante, y como combustible en varios tipos de aparatos como automotores  en los que el motor funciona a base de alcohol, como combustible para mecheros de laboratorio y mecheros de cocina.
Se le usa como disolvente de pegamentos y lacas, se le usa para pulir algunas piezas metálicas, es parte de productos para la limpieza, se le utiliza en algunos insecticidas, (incluso se le puede usar solo, para matar a los insectos que infestan las plantas  utilizando un espray o aspersor manual).

ALCOHOL ISOPROPILICO:

Se obtiene  por medios químicos del propileno y la acetona, su uso es como desinfectante y para limpieza, en especial de lentes y de aparatos delicados, gracias a su evaporación rápida y a que no deja residuos.

FENOL:

Se obtiene químicamente a través del “cumeno”, (isopropil benceno) que a su vez se obtiene del petróleo y sus derivados, mediante varios procesos. Este alcohol es toxico si es ingerido.  Se utiliza en la industria como un compuesto utilizado en la fabricación de resinas y polímeros. También se utiliza en medicina como desinfectante y como base para elaborar algunos medicamentos.

CUAL ES LA REACCIONDEL ALCOHOL Y QUE PRODUCE: 







La reacciones de los alcoholes son esencialmente de tres tipos:
  • Ruptura del enlace C - O
    • Deshidratación de alquenos
    • Síntesis de haluros orgánicos partir de alcoholes
  • Ruptura del enlace O - H
    • Síntesis de éteres

      Esta reacción no conduce necesariamente al éter como producto mayoritario, puesto que existe competencia con la eliminación. 

    • Tratamiento com metales alcalinos
    • Síntesis de éteres de Williamson

      Siendo L un buen grupo saliente (I,Br,Cl) Esta reacción da excelentes resultados cuando R' es un metilo o radical primario pues no hay competencia con la eliminación.
       
    • Síntesis de ésteres
  • Oxidación
    • Alcohol primario
      Se utiliza la Piridina (Py) para detener la reacción en el aldehído

      Cr03 / H+ se denomina reactivo de Jones
    • Alcohol secundario
    • Alcohol terciario No se oxida.
Fenoles
  • Síntesis


10 COMPUESTOS - COMPONENTES.













martes, 3 de septiembre de 2013

ACIDOS CARBOXILICOS

DE: JHAN CARLOS MENESES V.
GRADO: 11-2T



ÁCIDOS CARBOXILICOS


PROPIEDADES FISICAS Sus estructuras hacen suponer que los ácidos carboxílicos sean moléculas polares y tal como los alcoholes, pueden formar puentes de hidrógeno entre sí y con otros tipos de moléculas. Los ácidos carboxílicos se comportan en forma similar a los alcoholes en cuanto a sus solubilidades : los primeros cuatro son miscibles con agua, el ácido de cinco carbonos es parcialmente soluble y los superiores son virtualmente insolubles. La solubilidad en agua se debe a los puentes de hidrógeno entre el ácido carboxílico y el agua. Los olores de los ácidos alifáticos inferiores progresan desde los fuertes e irritantes del fórmico y del acético hasta los abiertamente desagradables del butírico, valeriánico y caproico; los ácidos superiores tienen muy poco olor debido a sus bajas volatilidades

  • Sales de acidos carboxilicos.
    Una base fuerte puede desprotonar completamente en un ácido carboxílico. Los productos son el ión carboxilato, el catión que queda de la base, y agua. La combinación de un ión carboxilato y un catión constituyen la sal de un ácido carboxílico.
    5- Síntesis de los acidos carboxilicos
  • Efectos de los sustituyentes sobre la acidez.
    Los alcoholes o aldehídos primarios se oxidan normalmente para producir los ácidos empleando ácido crómico. El permanganato de potasio se emplea en ocasiones pero con frecuencia sus rendimientos son inferiores.
  • Oxidación de alcoholes y aldehidos.
    El permanganato de potasio reacciona con los alquenos para dar glicoles. Las soluciones calientes y concentradas de permanganato de potasio oxidan más los glicoles, rompiendo el enlace carbono-carbono central. Dependiendo de la sustitución del doble enlace original, se podrán obtener cetonas o ácidos.
    La ozonólisis o una oxidación vigorosa con permanganato rompe el triple enlace de los alquinos dando ácidos carboxílicos.
  • Ruptura oxidativa de alquenos y alquinos.
    El dióxido de carbono se agrega a los reactivos de Grignard para formar las sales de magnesio de los ácidos carboxílicos. La adición de ácido diluido protona las sales de magnesio para dar ácidos carboxílicos. Este método es útil porque convierte un grupo funcional halogenuro en un grupo funcional ácido carboxílico, agregando un átomo de carbono en el proceso.
  • Carboxilación de reactivos de Grignard.
    Para convertir un halogenuro de alquilo en ácido carboxílico con un átomo de carbono adicional es desplazar al halogenuro con cianuro de sodio. El producto es un nitrilo con un ácido carboxílico más.





  • .
    PROPIEDADES QUIMICAS: Desde el punto de vista químico los ácidos carboxílicos reaccionan rápidamente con soluciones acuosas de hidróxido de sodio y bicarbonato de sodio formando sales de sodio solubles, y por lo tanto, para distinguir los ácidos carboxílicos insolubles en agua de los fenoles y alcoholes insolubles en agua pueden utilizarse pruebas de solubilidad y la insolubilidad de los últimos en base acuosa. Los ácidos carboxílicos insolubles en agua se disolverán en hidróxido de sodio acuoso o en bicarbonato de sodio acuoso. Una vez lograda la separación, podemos regenerar el ácido por acidulación de la solución acuosa

    1. Formación de hidrólisis de nitrilos.
    2. Los mejores reactivos para convertir los ácidos carboxílicos en cloruros de ácido son el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2, porque forman subproductos gaseosos que no contaminan al producto. El cloruro de oxalilo es muy fácil de emplear porque hierve a 62ºC y se evapora de la mezcla de reacción.
    3. Síntesis y empleo de cloruros de ácido.
      Los ácidos carboxílicos se convierten directamente en ésteres mediante la esterificación de Fischer, al reaccionar con un alcohol con catálisis ácida.
    4. Condensación de los ácidos con los alcoholes. Esterificación de Fischer.
      El hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) reduce los ácidos carboxílicos para formar alcoholes primarios. El aldehído es un intermediario en esta reacción, pero no se puede ailar porque se reduce con mayor facilidad que el ácido original.
    5. Reducción de los ácidos carboxílicos.
      Un método general para prepara cetonas es la reacción de un ácido carboxílico con 2 equivalentes de un reactivo de organolitio.
    6. Alquilación de los ácidos carboxílicos para formar cetonas.
    7. Descarboxilación de los radicales carboxilato.
    Los ácidos carboxílicos se pueden convertir en halogenuros de alquilo con pérdida de un átomo de carbono mediante la reacción de Hunsdiecker.



    NOMENCLATURA DE LOS ÁCIDOS CARBOXILICOS: 
    La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano con igual número de carbonos por -oico

    nomenclatura-acidos-carboxilicos 

    Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.

    nomenclatura-acidos-carboxilicos-02

    Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculas con dos grupos ácido se nombran con la terminación -dioico.

    nomenclatura-acidos-carboxilicos-03

    Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en 
    -carboxílico.

    nomenclatura-acidos-carboxilicos-04.gif



    REACCIÓN DE LOS ÁCIDOS CARBOXILICOS: 
    Los ácidos carboxílicos presentan una gran variedad de reacciones en las que intervienen el átomo de hidrógeno del grupo carboxilo, -C00H, el grupo hidroxilo, -CO-OH, u otras partes de la molécu­la. Muchas de estas reacciones transforman a los ácidos carboxílicos en importantes derivados.
    a) Formación de sales
    Los ácidos carboxílicos en reacción con los la conversión de en sales metálicas estables. Muchas de estas sales metá­licas son de utilidad técnica. Así, el acetato básico de cobre, Cu(OH)2. 2Cu(000CH3)z, se emplea como insecticida; el acetato de aluminio, Al(OCOCH3),, se usa para impregnar las fibras de algodón en el mor­dentado previo a la tinción; el propionato cálcico, Ca(OCOC2H5)2 y el benzoato sódico, NaOCOPh, se emplean para con­servar los alimentos; y las sales sódicas de los ácidos grasos de cadena larga son los jabones corrientes
    b) Reducción a alcoholes primarios
    Se pueden reducir cuantitativamente a alcoholes primarios por la acción del Hidruro de Litio y Aluminio, que son agentes de gran poder reductor.
    c) Halogenación α
    Cuando se trata de un ácido carboxílico alifático con cloro o bromo en presencia de fósforo rojo, los átomos de hidrógeno α del carbono adyacente al grupo carbonilo se sustituyen por Cl o Br. Estas reacción de Hell-Volhard-Zelinsky se puede efectuar por pasos mediante un control adecuado de las condiciones de reacción.


    UTILIDAD EN LA INDUSTRA
    DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS:

    Los ácidos carboxílicos de mayor aplicación industrial son el ácido acético que se utiliza fundamentalmente para la obtención de acetato de vinilo que se utiliza como monómero para la fabricación de polímeros. También se utiliza en la producción de acetato de celulosa para la obtención de lacas y películas fotográficas, así como en la fabricación de disolventes de resinas y lacas. La sal alumínica del ácido acético se emplea como mordiente en tintorería.
    El ácido fórmico se suele emplear en la industria del curtido al objeto de suavizar las pieles y también en los procesos de tintorería en la industria del curtido. Algunos derivados clorados de los ácidos carboxílicos se emplean en la producción de herbicidas.
    El ácido benzoico tiene una amplia utilidad como intermediario de síntesis en muchos procesos orgánicos y algunos de sus ésteres se emplean como plastificantes y en la industria de la perfumería (benzoato de bencilo). El benzoato de sodio se emplea en la industria de la alimentación como conservante (zumos, refrescos, mermeladas, etc.).
    Entre los ácidos dicarboxílicos, el ácido propanodioico (ácido malónico) se emplea en la elaboración de medicamentos, plaguicidas y colorantes. El ácido 1-4-butanodioico (ácido succínico) se emplea en la obtención de resinas de poliéster para barnices y el ácido trans-butenodioico (ácido fumárico) se emplea como acidulante en la fabricación de refrescos.



    RIESGOS Y BENEFICIOS PARA LA SALUD:

    los ácidos carboxílicos en el medio ambiente:

    Los aldehidos y las cetonas se caracterizan por la presencia de un grupo acilo RCO- enlazado o bien a un hidrógeno o bien a otro carbono. Los aldehidos son compuestos de fórmula RCOH y las cetonas RCOR'.
    Los aldehidos y las cetonas se encuentran entre los compuestos más comunes en la naturaleza y la industria química. En la naturaleza, una buena parte de las sustancias necesarias para los organismos vivos son aldehidos o cetonas. En la industria química se producen variedades sencillas de ambos en grandes cantidades para utilizarlas como disolventes y materias primas a fin de preparar muchos otros compuestos. El uso de la cetona como disolvente industrial se encuentra muy difundido. El formaldehido se sintetiza en la industria por medio de la oxidación catalítica del metanol

    Los ácidos grasos, la nutrición y las enfermedades cardiovasculares:
    La alimentación es una fuente importante de ácidos grasos. Esta contribución es vital para mantener un nivel de lípidos estable y para suministrar al cuerpo los ácidos grasos esenciales. Los ácidos grasos calificados de esenciales incluyen los omega-3 y omega-6. El cuerpo humano no puede sintetizarlos, o los sintetiza en cantidades insuficientes, es necesaria por tanto una contribución mínima y regular por medio de la alimentación.
    Actualmente, según la AFSSA, la dieta proporciona suficiente omega-6 y muy poco omega-3, con una relación omega-6/omega 3 insuficiente.
    Sin embargo, numerosos estudios han demostrado que el exceso de ácidos grasos (especialmente saturadas e insaturados trans) podría tener consecuencias para la salud, incluido el aumento de forma significativa del riesgo de problemas cardiovasculares.3 Algunos estudios se centran en el consumo excesivo de grasas insaturadas trans procedentes de los procesos industriales (véase: Comparación de los ácidos grasos (trans) naturales e industriales ) como la hidrogenación parcial de los ácidos grasos de origen vegetal (aceites).





    martes, 13 de agosto de 2013

    ALDEHIDOS Y CETONAS

    ALDEHIDOS Y CETONAS


    ALDEHIDOS 

    Nomenclatura común de los aldehídos

    A los aldehídos simples se les asigna nombres que corresponden a los ácidos orgánicos (RCOOH) que tienen el mismo número de átomos de carbono. Por ejemplo, el ácido orgánico más simple es el fórmico, HCOOH, el aldehído correspondiente es el formaldehído, HCHO. Para escribir el nombre común de un aldehído, se elimina del nombre común la palabra ácido y la terminación -ico se remplaza por aldehído.
    El nombre del ácido orgánico con dos átomos de carbono es el ácido acético; por lo tanto el nombre del aldehído con dos átomos de carbono es el acetaldehído.
    Para designar la ubicación de un grupo sustituyente en el sistema común de nomenclatura, se le asignan letras griegas a los átomos de carbono de la cadena unida al grupo aldehído. Ejemplo: ß-metilbutiraldehído.

    Nomenclatura IUPAC de los aldehídos

    Los nombres IUPAC de los aldehídos simples se construyen de manera similar a los de los alcoholes. En la siguiente tabla se puede observar el nombre común de los ácidos carboxílicos de hasta 5 átomos de carbono más el ácido benzoico, el nombre común y nombre IUPAC de los aldehídos que se derivan de estos ácidos. 



     Nombres Comunes de Ácidos y Aldehídos
    Nombre común del ácido orgánico Fórmula
    Nombre común del aldehído
    Nombre IUPAC del aldehído Fórmula
    ácido fórmico
    HCOOH
    metanal
    HCOH
    CH3COOH
    etanal
    CH3CHO
    CH3CH2COOH
    propanal
    CH3CH2CHO
    CH3CH2CH2COOH
    butanal
    CH3CH2CH2CHO
    ácido valérico
    CH3(CH2)3COOH
    pentanal
    CH3(CH2)3CHO
    C6H5COOH
    benzaldehído
    C6H5CHO


    En el caso de los aldehídos más complejos; primero se escoge la cadena continua más larga que posea el grupo aldehído, se remplaza la o final del nombre del correspondiente alcano principal por el sufijo al. Luego se numera la cadena de tal manera que el grupo aldehído sea el carbono número 1 y se escribe en orden alfabético el nombre de los grupos orgánicos sustituyentes. Considere 3-etil-5-metilheptanal como un ejemplo de como nombrar un aldehído sustituido.
    Los aldehídos aromáticos se les asignan nombres derivados del banzaldehído, el aldehído aromático más simple. Dos ejemplos de aldehídos aromáticos son los siguientes: o-hidroxibenzaldehído y m-clorobenzaldehído


    REACCIONES DE ALDEHIDOS


    La reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adición nucleofílica, oxidación y reducción.
    • Adición nucleofílica
      Debido a la resonancia del grupo carbonilo
      la reacción más importante de aldehídos y cetonas es la reacción de adición nucleofílica cuyo mecanismo es el siguiente:
      Siguen este esquema la reacción con hidruros ( NaBH4, LiAlH4 ) donde Nu- = H- y la reacción con organometálicos (RMgLi, RLi) donde Nu- = R-.
      Adición nucleofílica de alcoholes


      Adición de amina primaria
      Adición de Hidroxilamina
      Adición de hidracinas
      Adición de Ácido Cianhídrico


    • Oxidación


    • Reducción
      Hidruro
      Hidrogenación
      Reducción de Clemmensen
      Reacción de Wolff-Kishner

    UTILIDADES EN LA INDUSTRIA


    Los usos principales de los aldehidos son:
     la fabricación de resinas plásticos,solventes, tinturas, perfumes y esencias.
    Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana.  La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehído.
    EL lacetaldehído formado como intermedio en la metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas.

    PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS 
     
    PROPIEDADES FISICAS:

    Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular.No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular.

    Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.

    Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno intermoleculares en éstos compuestos
    A temperatura de 25ºC, los aldehídos con uno o dos carbonos son gaseosos, de 3 a 11 carbonos son líquidos y los demás son sólidos. Los aldehídos más simples son bastante solubles en agua y en algunos solventes apolares.

    Presentan también olores penetrantes y generalmente desagradables. Con el aumento de la masa molecular esos olores van volviéndose menos fuertes hasta volverse agradables en los términos que contienen de 8 a 14 carbonos. Algunos de ellos encuentran inclusive su uso en perfumería (especialmente los aromáticos).


    PROPIEDADES QUIMICAS: 

    Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica


    Reacciones de adición nucleofílica: Estas reacciones se producen frente al (reactivo de Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los demás aldehídos forman alcoholes secundarios.
    El metanal forma alcoholes primarios y los demás aldehídos forman alcoholes secundarios).
    Los aldehídos y cetonas son bastante reactivos en ocurrencia de gran polarizad generada por el grupo carboxilo, que sirve como lugar de adición nucleofílica y aumentando la acidicidad de los átomos de hidrógeno ligados al carbono α (carbono enlazado directamente al carboxilo). En relación a las cetonas, los aldehídos son bastante más reactivos. Como el grupo carbonilo confiere a la molécula una estructura plana y la adición de un reactivo nucleofílico puede ocurrir en dos lugares, osea, la superficie de contacto es mayor, lo que facilita la reacción.

    Esto posibilita la formación de racematos (mezcla de enantiómeros), en caso que el carbono sea asimétrico.

    Otros factores influencian la reactividad de los aldehídos y cetonas y son las intensidad de la polaridad entre C y O y el volumen de el/los agrupamiento/s enlazado/s al carboxilo.
    Los grupos de inducción +I disminuyen la deficiencia electrónica en el carbono y consecuentemente disminuye la afinidad de este por reactivos  nucleofílicos (:Nu), o sea la reacción de adición nucleofílica es mas difícil.
    Ya los grupos de inducción –I aumentan la deficiencia electrónica en el carbono y consecuentemente aumentan la afinidad de este por reactivos nucleofílicos, o sea, la reacción de adición nucleofílica es más fácil.

    En cuanto al volumen de el/los agrupamiento/s enlazado/s el carboxilo, tanto más facilitado será la reacción cuanto menor fuesen esos grupos, debido a un menor impedimento esteárico (facilita la aproximación del reactivo nucleofílico al carbono).

    También la velocidad de la reacción crece proporcionalmente a la intensidad de la polaridad del grupo carboxilo, pues más intensa será la carga parcial positiva sobre el carbono, el mayor será su afinidad como el nucleofílico.
     
    BENEFICIOS Y RIESGOS PARA 
    LA SALUD

    Los dos efectos más importantes de los aldehidos son:
    narcotizantes e irritantes.

    Los principales efectos del formaldehido son: irritación de las vías respiratorias y ojos y dermatitis (las resinas). El NIOSH lo ha propuesto como potencialmente cancerígeno.

    En los RPA para puestos de trabajo con exposición a formaldehido, se descartarán: personas con alteraciones respiratorias y cutáneas.

    Los efectos nocivos del furfural son, fundamentalmente: irritativos respiratorios, dérmicos y oculares (a temperatura ambiente, presenta un riesgo limitado de toxicidad).


    Beneficios:
    No se conocen beneficios de los aldehídos para la salud.




    CETONAS



    Nomenclatura común de las cetonas

    El nombre común utilizado universalmente para identificar la cetona más simple es acetona.
    Los nombres comunes de las demás cetonas se derivan de los nombres de los dos grupos unidos al grupo carbonilo, seguido por la palabra cetona. Por lo tanto, la acetona también puede llamarse dimetil cetona, ya que hay dos grupos metilo enlazados al grupo carbonilo. Otros ejemplos de nombres comunes de cetonas son:
     Nombres Comunes de cetonas
    Fórmula
    Nombre común
    CH3CH2COCH3
    CH3CH2COCH2CH3
    CH3CH2COCH2CH2CH3
    CH3CH2COC6H5

    Nomenclatura IUPAC de las cetonas

    La terminación en el sistema de IUPAC para las cetonas es -ona. Se elimina la o final del nombre del alcano precursor y se remplaza por -ona. Para cetonas con cinco o más átomos de carbono, se enumera la cadena y se le coloca el número más bajo posible al átomo de carbono del grupo carbonilo. Este número se utiliza para ubicar el grupo carbonilo, el cual se separa mediante un guión del nombre de la cetona principal. Los grupos sustituyentes se localizan y se nombran como en los otros compuestos.
    El nombre IUPAC para la acetona es propanona y debido a que en la propanona la única localización posible del grupo carbonilo es en el segundo átomo de carbono, el nombre IUPAC para la propanona no tiene un número. La segunda cetona de la serie homóloga es la butanona.
    Una vez más, no se necesita el número, debido a que el grupo carbonilo debe estar localizado en el segundo átomo de carbono.
    Casi todas las otras cetonas tienen un número en sus nombres para indicar la posición del grupo carbonilo. Por ejemplo: 2-pentanona, 3-pentanona.


    UTILIDADES EN LA
    INDUSTRIA

    La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la producción del plexiglás, empleándose también en la elaboración de resinas epoxi y poliuretanos

     Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas el inglés) y la ciclohexanona que además de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtención de la caprolactama que es un monómero en la fabricación del Nylon 6 y también por oxidación da el ácido adípico que se emplea para fabricar el Nylon 66.

    PROPIEDADES FISICAS
      

    Las cetonas en general presentan un olor agradable, de hecho, algunas cetonas forman parte de los compuestos utilizados en las mezclas que se vendencomoperfumes. 


    El punto de ebullición de las cetonas es en general, más alto que el de los hidrocarburos de peso molecular comparable; así, la acetona y el butano con el mismo peso molecular (58) tienen un punto de ebullición de 56°C, y -0.5°C respectivamente. La solubilidad en agua de las cetonas depende de la longitud de la cadena, hasta 5 átomos de carbono tienen una solubilidad significativa como sucede en los alcoholes, ácidos carboxílicos y éteres


    A partir de 5 átomos la insolubilidad típica de la cadena de hidrocarburos que forma parte de la estructura comienza a ser dominante y la solubilidad cae bruscamente. La presencia del grupo carbonilo convierte a las cetonas en compuestos polares. Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman puente de hidrógeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes orgánicos.
    Punto de Ebullición: los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos compuestos.
     

    PROPIEDADES QUIMICAS
     

    Las cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.

    Reacciones de adición nucleofílica

    Estas reacciones se producen frente al (reactivo de Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los demás aldehídos forman alcoholes secundarios. Otras reacciones de adición nucleofílica pueden producirse con el ácido cianhídrico, el sulfito ácido de sodio, la hidroxilamina, hidracina, semicarbacida, fenilhidracina y con el 2,4 dinitrofenilhidracina, para dar origen a diferentes compuestos químicos.
    Las cetonas pueden dar origen a otros compuestos mediante reacciones de sustitución halogenada, al reaccionar con los halógenos sustituyen uno o varios hidrógenos del carbono unido al carbonilo.Este método permite obtener la monobromoactona que es un poderoso gas lacrimógeno.

    Reacciones de condensación aldólica

    En esta reacción se produce la unión de dos aldehídos o dos cetonas en presencia de una solución de NaOH formando un polímero, denominado aldol.
    • Reacciones de oxidación: Las cetonas sólo se oxidan ante oxidantes muy enérgicos que puedan romper sus cadenas carbonadas. Es así que las reacciones de oxidación permiten diferenciar los aldehídos de las cetonas en el laboratorio.
    Gráficas alusivas a los aldehídos:




    BENEFICIOS Y RIESGOS PARA
    LA SALUD.
     


    Las cetonas son un tipo de ácido. Se acumulan cuando el cuerpo descompone la grasa para convertirla en combustible. El cuerpo quema la grasa si no puede obtener suficiente azúcar (glucosa) para usar como fuente de energía. Cuando el cuerpo quema demasiada grasa muy rápido, se producen cetonas. Las cetonas pasan de su flujo sanguíneo a la orina.

    Pruebas en sangre

    El medidor de glucosa en la sangre, Precision Xtra®, puede ser utilizado también para probar cetonas en la sangre. Desde enero de 2009, este es el único medidor que puede hacer la prueba para cetonas en la sangre. A causa de la importancia de identificar cetonas lo antes posible, todo el mundo con diabetes tipo 1 debe considerar un Precision Xtra® para las pruebas de cetona en la sangre, no importa que medidor de glucosa en la sangre utilicen. Para niños y adolescentes, particularmente en la escuela, las pruebas de cetona en la sangre en vez de la de orina puede ser más conveniente, mas fácil de usar, y por lo tanto pueden tener mejor oportunidad de ser utilizado.

    Cetonas en orina

    Para obtener una muestra limpia, los hombres o los niños deben limpiarse la cabeza del pene, mientras que las mujeres o las niñas necesitan lavarse el área que hay entre los labios de la vagina con agua enjabonada y enjuagar muy bien.

     A medida que comience a orinar, deje que una pequeña cantidad de orina caiga a la taza del baño para limpiar la uretra de contaminantes. Luego, ponga un recipiente limpio bajo el chorro urinario y recoja de 30 a 60 ml (una o dos onzas) de orina.  Retire el recipiente del chorro de orina. Tape y marque el recipiente y entrégueselo al médico o a su asistente. Para los bebés, lave completamente el área alrededor de la uretra. Abra una bolsa de recolección de orina (una bolsa plástica con una cinta adhesiva en un extremo) y colóquela sobre el bebé. Para los niños, se puede colocar todo el pene dentro de la bolsa y pegar el adhesivo a la piel; para las niñas, la bolsa se coloca sobre los labios mayores. Coloque el pañal como de costumbre sobre la bolsa asegurada. Es posible que se tenga que repetir el procedimiento, ya que los bebés activos pueden desplazar la bolsa. Se debe revisar al bebé frecuentemente y cambiar la bolsa después de que éste haya orinado en ella. La orina se vierte en un recipiente para llevarlo al laboratorio. Las cetonas urinarias se miden usualmente con una "prueba rápida", utilizando una tira reactiva impregnada de químicos específicos que reaccionan con los cuerpos cetónicos. La tira reactiva se sumerge en la muestra de orina y un cambio de color es un indicador de la presencia de cetonas.

    Razones por las que se realiza el examen

    Las cetonas son los productos finales del metabolismo rápido o excesivo de los ácidos grasos. Los ejemplos de cetonas son:
    Las cetonas estarán presentes en la orina cuando los niveles sanguíneos de éstas sobrepasen cierto nivel. Muchas hormonas, como el glucagón, la epinefrina y la hormona del crecimiento, pueden provocar que los ácidos grasos sean liberados desde la grasa corporal (tejido adiposo) hacia la sangre. Los niveles de estas hormonas se incrementan con la inanición, la diabetes no controlada y muchas otras afecciones. Una deficiencia de insulina relativa al nivel de glucagón también se presenta en personas con diabetes.