DE: JHAN CARLOS MENESES V.
GRADO: 11-2T
PROPIEDADES FISICAS: Sus estructuras hacen suponer que los ácidos carboxílicos sean moléculas polares y tal como los alcoholes, pueden formar puentes de hidrógeno entre sí y con otros tipos de moléculas. Los ácidos carboxílicos se comportan en forma similar a los alcoholes en cuanto a sus solubilidades : los primeros cuatro son miscibles con agua, el ácido de cinco carbonos es parcialmente soluble y los superiores son virtualmente insolubles. La solubilidad en agua se debe a los puentes de hidrógeno entre el ácido carboxílico y el agua. Los olores de los ácidos alifáticos inferiores progresan desde los fuertes e irritantes del fórmico y del acético hasta los abiertamente desagradables del butírico, valeriánico y caproico; los ácidos superiores tienen muy poco olor debido a sus bajas volatilidades
Sales de acidos carboxilicos.
Una base fuerte puede desprotonar completamente en un ácido carboxílico. Los productos son el ión carboxilato, el catión que queda de la base, y agua. La combinación de un ión carboxilato y un catión constituyen la sal de un ácido carboxílico.
Los alcoholes o aldehídos primarios se oxidan normalmente para producir los ácidos empleando ácido crómico. El permanganato de potasio se emplea en ocasiones pero con frecuencia sus rendimientos son inferiores.
El permanganato de potasio reacciona con los alquenos para dar glicoles. Las soluciones calientes y concentradas de permanganato de potasio oxidan más los glicoles, rompiendo el enlace carbono-carbono central. Dependiendo de la sustitución del doble enlace original, se podrán obtener cetonas o ácidos.
La ozonólisis o una oxidación vigorosa con permanganato rompe el triple enlace de los alquinos dando ácidos carboxílicos.
El dióxido de carbono se agrega a los reactivos de Grignard para formar las sales de magnesio de los ácidos carboxílicos. La adición de ácido diluido protona las sales de magnesio para dar ácidos carboxílicos. Este método es útil porque convierte un grupo funcional halogenuro en un grupo funcional ácido carboxílico, agregando un átomo de carbono en el proceso.
Para convertir un halogenuro de alquilo en ácido carboxílico con un átomo de carbono adicional es desplazar al halogenuro con cianuro de sodio. El producto es un nitrilo con un ácido carboxílico más.
- Formación de hidrólisis de nitrilos.
- Los mejores reactivos para convertir los ácidos carboxílicos en cloruros de ácido son el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2, porque forman subproductos gaseosos que no contaminan al producto. El cloruro de oxalilo es muy fácil de emplear porque hierve a 62ºC y se evapora de la mezcla de reacción.
- Síntesis y empleo de cloruros de ácido.Los ácidos carboxílicos se convierten directamente en ésteres mediante la esterificación de Fischer, al reaccionar con un alcohol con catálisis ácida.
- Condensación de los ácidos con los alcoholes. Esterificación de Fischer.El hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) reduce los ácidos carboxílicos para formar alcoholes primarios. El aldehído es un intermediario en esta reacción, pero no se puede ailar porque se reduce con mayor facilidad que el ácido original.
- Reducción de los ácidos carboxílicos.Un método general para prepara cetonas es la reacción de un ácido carboxílico con 2 equivalentes de un reactivo de organolitio.
- Alquilación de los ácidos carboxílicos para formar cetonas.
- Descarboxilación de los radicales carboxilato.
Los ácidos carboxílicos se pueden convertir en halogenuros de alquilo con pérdida de un átomo de carbono mediante la reacción de Hunsdiecker.
NOMENCLATURA DE LOS ÁCIDOS CARBOXILICOS:
La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano con igual número de carbonos por -oico.
Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.
Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculas con dos grupos ácido se nombran con la terminación -dioico.
Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en
-carboxílico.
Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.
Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculas con dos grupos ácido se nombran con la terminación -dioico.
Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en
-carboxílico.
REACCIÓN DE LOS ÁCIDOS CARBOXILICOS:
Los ácidos carboxílicos presentan una gran variedad de reacciones en las que intervienen el átomo de hidrógeno del grupo carboxilo, -C00H, el grupo hidroxilo, -CO-OH, u otras partes de la molécula. Muchas de estas reacciones transforman a los ácidos carboxílicos en importantes derivados.
a) Formación de sales
a) Formación de sales
Los ácidos carboxílicos en reacción con los la conversión de en sales metálicas estables. Muchas de estas sales metálicas son de utilidad técnica. Así, el acetato básico de cobre, Cu(OH)2. 2Cu(000CH3)z, se emplea como insecticida; el acetato de aluminio, Al(OCOCH3),, se usa para impregnar las fibras de algodón en el mordentado previo a la tinción; el propionato cálcico, Ca(OCOC2H5)2 y el benzoato sódico, NaOCOPh, se emplean para conservar los alimentos; y las sales sódicas de los ácidos grasos de cadena larga son los jabones corrientes
b) Reducción a alcoholes primarios
Se pueden reducir cuantitativamente a alcoholes primarios por la acción del Hidruro de Litio y Aluminio, que son agentes de gran poder reductor.
Se pueden reducir cuantitativamente a alcoholes primarios por la acción del Hidruro de Litio y Aluminio, que son agentes de gran poder reductor.
c) Halogenación α
Cuando se trata de un ácido carboxílico alifático con cloro o bromo en presencia de fósforo rojo, los átomos de hidrógeno α del carbono adyacente al grupo carbonilo se sustituyen por Cl o Br. Estas reacción de Hell-Volhard-Zelinsky se puede efectuar por pasos mediante un control adecuado de las condiciones de reacción.
Cuando se trata de un ácido carboxílico alifático con cloro o bromo en presencia de fósforo rojo, los átomos de hidrógeno α del carbono adyacente al grupo carbonilo se sustituyen por Cl o Br. Estas reacción de Hell-Volhard-Zelinsky se puede efectuar por pasos mediante un control adecuado de las condiciones de reacción.
UTILIDAD EN LA INDUSTRA
DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS:
DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS:
Los ácidos carboxílicos de mayor
aplicación industrial son el ácido acético que se utiliza
fundamentalmente para la obtención de acetato de vinilo que se utiliza
como monómero para la fabricación de polímeros. También se utiliza en la
producción de acetato de celulosa para la obtención de lacas y
películas fotográficas, así como en la fabricación de disolventes de
resinas y lacas. La sal alumínica del ácido acético se emplea como
mordiente en tintorería.
El ácido fórmico se suele emplear en la industria del curtido al objeto de suavizar las pieles y también en los procesos de tintorería en la industria del curtido. Algunos derivados clorados de los ácidos carboxílicos se emplean en la producción de herbicidas.
El ácido fórmico se suele emplear en la industria del curtido al objeto de suavizar las pieles y también en los procesos de tintorería en la industria del curtido. Algunos derivados clorados de los ácidos carboxílicos se emplean en la producción de herbicidas.
El ácido benzoico tiene una amplia
utilidad como intermediario de síntesis en muchos procesos orgánicos y
algunos de sus ésteres se emplean como plastificantes y en la industria
de la perfumería (benzoato de bencilo). El benzoato de sodio se emplea
en la industria de la alimentación como conservante (zumos, refrescos,
mermeladas, etc.).
Entre los ácidos dicarboxílicos, el ácido
propanodioico (ácido malónico) se emplea en la elaboración de
medicamentos, plaguicidas y colorantes. El ácido 1-4-butanodioico (ácido
succínico) se emplea en la obtención de resinas de poliéster para
barnices y el ácido trans-butenodioico (ácido fumárico) se emplea como
acidulante en la fabricación de refrescos.
RIESGOS Y BENEFICIOS PARA LA SALUD:
los ácidos carboxílicos en el medio ambiente:
Los
aldehidos y las cetonas se caracterizan por la presencia de un grupo
acilo RCO- enlazado o bien a un hidrógeno o bien a otro carbono. Los
aldehidos son compuestos de fórmula RCOH y las cetonas RCOR'.
Los
aldehidos y las cetonas se encuentran entre los compuestos más comunes
en la naturaleza y la industria química. En la naturaleza, una buena
parte de las sustancias necesarias para los organismos vivos son
aldehidos o cetonas. En la industria química se producen variedades
sencillas de ambos en grandes cantidades para utilizarlas como
disolventes y materias primas a fin de preparar muchos otros
compuestos. El uso de la cetona como disolvente industrial se encuentra
muy difundido. El formaldehido se sintetiza en la industria por medio de
la oxidación catalítica del metanol
Los ácidos grasos, la nutrición y las enfermedades cardiovasculares:
La alimentación es una fuente importante de ácidos grasos. Esta contribución es vital para mantener un nivel de lípidos estable y para suministrar al cuerpo los ácidos grasos esenciales. Los ácidos grasos calificados de esenciales incluyen los omega-3 y omega-6.
El cuerpo humano no puede sintetizarlos, o los sintetiza en cantidades
insuficientes, es necesaria por tanto una contribución mínima y regular
por medio de la alimentación.
Actualmente, según la AFSSA, la dieta proporciona suficiente omega-6 y muy poco omega-3, con una relación omega-6/omega 3 insuficiente.
Sin embargo, numerosos estudios han demostrado que el exceso de ácidos grasos (especialmente saturadas e insaturados trans) podría tener consecuencias para la salud, incluido el aumento de forma significativa del riesgo de problemas cardiovasculares.3 Algunos estudios se centran en el consumo excesivo de grasas insaturadas trans procedentes de los procesos industriales (véase: Comparación de los ácidos grasos (trans) naturales e industriales ) como la hidrogenación parcial de los ácidos grasos de origen vegetal (aceites).
